Timoleon sinh ra trong một gia đình quyền quý ở Korinthos. Ông là con trai của Timodimos và em trai của Timofanis, một chỉ huy quân sự cấp cao của thành phố. Ông nổi tiếng bởi những đức tính khiêm nhường, cẩn trọng, lòng vị tha và - mặc dù thuộc giai cấp quý tộc - tư tưởng thiên về đường hướng dân chủ. Lòng dũng cảm của Timoleon được thể hiện rõ nét trong một trận chiến giữa thành phố Korinthos và thành phố Argos: trong trận đánh, khi người anh Timofanis đang chỉ huy kị binh thì ông ta bất thình lình bị ngựa hất ngã vào hàng ngũ địch quân. Ngay lập tức Timoleon chạy tới ứng cứu, lấy khiên che cho người anh bị ngã và cuối cùng đã cứu được người anh trai mang về.

Tuy nhiên, về sau Timofanis, một người ham mê quyền lực, đã thực hiện những âm mưu tiếm quyền khiến "người Korinthos mong ước Timoleon bỏ mặc hắn chết trên chiến trường". Cụ thể, trong thời gian này thành phố Korinthos đã thành lập một đội quân 400 lính đánh thuê thiện chiến để chống lại các thành bang địch thủ[1] và giao cho Timofanis chỉ huy. Nhờ vào quyền lực và số tài sản đồ sộ trong tay[2], ông ta đã sử dụng số quân này trong việc thanh trừng và loại bỏ rất nhiều địch thủ chính trị của mình, và đến năm 365 TCN Timofanis trở thành nhà cai trị tối cao ở Korinthos với quyền lực như một bạo chúa thực thụ. Trước các hành động của anh trai, Timoleon đã nhiều lần khuyên giải và can ngăn Timofanis, nhưng không thành công. Sau cùng, ông lại nhờ anh rể của Timofanis và một nhà tiên tri khác đến khuyên can, nhưng cũng không có kết quả gì. Không còn cách nào khác, Timoleon khóc và bỏ ra ngoài để cho hai người kia giết chết Timofanis.

Hành động của Timoleon nhận được những đánh giá trái chiều nhau của công luận lúc đó. Nhiều người đã ca ngợi ông là người yêu nước, là người đã giết chết một tên bạo chúa, trả lại nền dân chủ cho Korinthos và biết đặt công lý lên trên tình cảm. Họ cũng lập luận rằng ngày xưa Timoleon đã từng cứu mạng Timofanis cho nên nay khi Timofanis làm điều xấu, ông chỉ đoạt lại mạng sống này. Những dư luận khác lại lên án Timoleon là kẻ giết anh trai ruột, đặc biệt mẹ của Timoleon, do vô cùng đau khổ trước cái chết của Timofanis, đã nguyền rủa và từ mặt Timoleon. Trước sự đả kích lớn này, Timoleon đã định tự tử, nhưng bạn bè của ông đã can ngăn kịp thời. Cuối cùng, Timoleon quyết định rời bỏ chính trường và rời bỏ thành phố Korinthos, sống ẩn dật suốt 20 năm tại vùng đồng quê với lương tâm luôn bị dằn vặt.